吡啶密度(26二甲基吡啶密度)不看后悔
吡啶 pyridine含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个被氮取代而生成的化合物,故又称氮苯,分子式。最初由骨焦油内分离出来,随后
吡啶 pyridine含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个被氮取代而生成的化合物,故又称氮苯,分子式。
最初由骨焦油内分离出来,随后发现煤焦油、煤气、页岩油、石油内也含有吡啶及其同系物,如2-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶性质吡啶为无色的可燃液体,具有特殊臭味熔点-42℃,沸点115.5℃密度0.9819克/立方厘米(20℃)。
与水形成共沸物,其沸点为92~93℃工业上利用这个性质来纯化吡啶吡啶具有接近正六角形的结构,与苯类似,具有相同的电子结构吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3,5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。
此外,这些取代反应都是在酸性介质中进行的,吡啶形成带正电荷的离子,使亲电试剂不易接近2-或4-卤代吡啶的卤素都具有活性由于2和6位上的电子密度较低,在此位上可发生亲核取代反应,如与氨基钠或氢氧化钾反应,得到相应的2-氨基吡啶或2-羟基吡啶。
吡啶是一个弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐工业上使用的吡啶中约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质上的差别,使它和它的同系物分离吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。
吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下,还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,容易被氧化成N-氧化吡啶:
N-氧化吡啶是一个重要的吡啶衍生物,由于氮原子被氧化后,不能再形成带正电荷的吡啶离子,因此有利于发生芳香族亲电取代反应,取代完毕后,再将氮上氧除去,就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物制法吡啶可以从炼焦气和焦油内提炼。
将炼焦气通过硫酸,吸收其中的氨和吡啶等含氮的碱性物质,用氨气处理所产生的的硫酸铵盐类的溶液,分出游离的含氮有机碱类,然后蒸馏,即得到吡啶及其烷基取代物的混合液吡啶及其衍生物可以通过多种方法合成其中应用最广的是汉奇吡啶合成法,这是用两分子的β-羰基化合物,如乙酰乙酸乙酯与一份子乙醛缩合,产物再与一份子的乙酰乙酸乙酯和氨缩合形成二氢吡啶化合物,然后用氧化剂(如亚硝酸)脱氢,再水解失羧,即得吡啶衍生物。
吡啶也可用乙炔、氨和甲醇在500℃通过催化剂制备应用吡啶的许多衍生物中,有些是重要的药物,有些是微生物或酶的重要组成部分例如吡啶-3-羧酸的酰胺(即烟酰胺),在辅酶I中与腺嘌呤、核糖及磷酸形成一个重要的二核苷酸。
吡啶的衍生物异烟肼是一种口服的抗结核病药。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡胶的重要原料。摘自:《中国大百科全书(第2版)》第2册,中国大百科全书出版社,2009年
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- 编辑:李松一
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